7 giugno 1986: Madonna prima in classifica

Il 7 giugno  1986  il singolo "Live To Tell" conquistava la prima posizione nella Billboard Hot 100 statunitense, facendo ottenere a Madonna il terzo singolo piazzato al numero 1.

Scritto dalla popstar e nato da un’idea di Patrick Leonard, il brano era anche il primo singolo dell’album "True Blue", uscito il 20 giugno di quell’anno.

Proprio il produttore della Queen of Pop propose il pezzo anche per la colonna sonora di "Le cascate del Paradiso", ma la canzone venne rifiutata dalla produzione; fu allora della cantante la decisione di utilizzarla per il film drammatico "A distanza ravvicinata" con Sean Penn, che all'epoca era il marito di Madonna. 

Il regista del film, James Foley, responsabile anche del videoclip, consigliò di presentare una Madonna cambiata rispetto al passato: da un forte trucco che la distingueva nelle sue apparizioni, si era deciso di passare ad una soluzione decisamente più acqua e sapone, ispirata a Marilyn Monroe.

La canzone, commovente ballata, è considerata dalla critica uno dei più riusciti successi di Madonna.